Il festival ebbe inizio il 15 agosto e terminò il 18, dopo che sul palco si alternarono The Who, Santana, Joe Cocker, Jimi Hendrix e tanti altri artisti. Promotori del festival furono Michael Lang, John Roberts, Joel Rosenman e Artie Kornfeld, i quali cercarono in lungo e in largo una location adatta ad ospitare l'evento. La soluzione provenne dalla cittadina rurale di Bethel, nella contea di Sullivan, a circa 70 km da Woodstock. Qui il proprietario di un motel offrì la sua tenuta da 15 acri, ma, quando si accorse che lo spazio messo a disposizione era troppo limitato, subentrò Max Yasgur, allevatore che affittò un'area di 600 acri, pari a 2,4 chilometri quadrati.
In questa atmosfera gli ideali hippie divennero realtà e pace, amore e fratellanza umana furono colonne portanti dell'intero festival, tutto accompagnato da quantità mai viste prima di Cannabis e LSD.
"Ogni redattore, fino al redattore capo James Reston, insisteva perché il tono del reportage indicasse una catastrofe sociale in corso. Era difficile persuaderli che la mancanza di incidenti seri e l'affascinante cooperazione, premura e correttezza di così tante persone era il punto significativo. Ho dovuto rifiutarmi di scrivere quella storia se non avesse potuto riflettere in larga parte la mia convinzione di testimone oculare, che "pace e amore" era la cosa davvero importante, non le opinioni preconcette dei giornalisti di Manhattan. Dopo molte telefonate acrimoniose, gli editors acconsentirono a pubblicare la storia come la intendevo, e benché aneddoti di ingorghi stradali e piccole illegalità fossero raccontati quasi all'inizio degli articoli, i miei pezzi erano permeati dall'atmosfera autentica di quella assemblea. Dopo che la descrizione della prima giornata comparve sulla prima pagina del Times (New York Times, ndr.), molti riconobbero che caso sorprendente e bello stesse avvenendo" - riferì Collier. "Se ci ispirassimo a loro" - disse invece Max Yasgur riferendosi a tutti i partecipanti, che nonostante i grandi numeri convissero in ordine e armonia - "potremmo superare quelle avversità che sono i problemi attuali dell'America, nella speranza di un futuro più luminoso e pacifico".
