Il Milan ha cercato di mettersi in evidenza, ma la partita è rimasta in bilico fino all'ultimo minuto del tempo regolamentare. È stato Christian Pulisic a portare scompiglio nella difesa del Monza, guadagnando un calcio di rigore al 29'. Tuttavia, l'attaccante ha commesso un errore nel momento decisivo, fallendo il tiro dal dischetto. Tuttavia, è stato abile a segnare sulla ribattuta, portando il vantaggio per il Milan.
Il Monza, però, ha dimostrato di non voler cedere facilmente. Poco dopo il vantaggio rossonero, è stato Leonardo Colpani a pareggiare le sorti, sfruttando un'ottima assistenza da parte di Carlos Augusto.
La ripresa del gioco ha visto l'esordio di giocatori come Okafor e Chukwueze. Tuttavia, è emerso anche un crescente nervosismo in campo, culminato in alcune scaramucce tra giocatori. Ad esempio, è scoppiata una discussione tra Leao del Milan e gli ex interisti Gagliardini e D'Ambrosio del Monza.
Con il risultato ancora in parità dopo i tempi regolamentari, la decisione finale è arrivata attraverso la lotteria dei rigori. L'equilibrio è stato rotto quando Birindelli ha sbagliato il tiro dal dischetto, facendo sì che il Milan potesse aggiudicarsi la vittoria ai rigori.
In questo modo, il Diavolo ha vinto la prima edizione del Trofeo Silvio Berlusconi, mettendo in mostra una prestazione solida e dimostrando di essere all'altezza della sfida contro il Monza. La partita ha offerto emozioni, colpi di scena e una dimostrazione di grande impegno da entrambe le squadre.
